Двухатомные спирты (алкандиолы, или гликоли)

Что означает Двухатомные спирты (алкандиолы, или гликоли) и что это такое? В разделе Биология и химия дан подробный ответ и объяснение на вопрос.

Здесь выложено готовое сочинение на тему Двухатомные спирты (алкандиолы, или гликоли), которое вы так же можете использовать как реферат.

Эту, поверенную нами работу, вы можете скачать бесплатно перейдя по ссылке, но если вам необходима другая готовая работа по данному предмету, например реферат или изложение, доклад, лекция, проект, презентация, эссе, краткое описание, биография писателя, ученого или другой знаменитости, контрольная, самостоятельная, курсовая, экзаменационная, дипломная или любая другая работа, с вашими индивидуальными требованиями, напишите нам и мы договоримся.

Наша небольшая команда бывших и действующих преподавателей и авторов со стажем работы от 5-ти лет всегда вам поможет. Всего нами написано и проверено более 10 000 различных работ на образовательные темы. С нами вы получите действительно качестенный материал с уникальным текстом и обязательно хорошую оценку. Удачи в учебе!

Двухатомные спирты (гликоли) содержат в молекуле две гидроксильных группы при разных углеродных атомах.

Общая формула этих спиртов Cn H2n (OH)2 . Первым представителе двухатомных спиртов является этиленгликоль (этандиол) НОСН2 —СН2 ОН.

Номенклатура. Чтобы назвать эти спирты по систематической номенклатуре, к названию алкана добавляют суффикс -диол, а цифрам указывают место гидроксилов в углеродной цепи:

Н3 С—СН2 —СН—СН2 ОН

|

ОН

бутандиол-1,2

По рациональной номенклатуре названия двухатомных спиртов можно составить из названий соответствующих алкеновых углеводородов с добавлением слова гликоль:

НОСН2 —СН2 ОН НОСН2 —СНОН—СН3

этиленгликоль пропиленгликоль

(этандиол) (пропандиол-1,2)

Изомерия этих спиртов зависит от строения углеродной цепи и расположения в ней двух гидроксильных групп (-,-, -гликоли и т.д.):

Н3 С—СНОН—СН2 ОН HOCH2 —CH2 —CH2 OH

пропандиол-1,2 пропандиол-1,3

(-гликоль) (-гликоль)

Получение. В методах получения двухатомных и одноатомных спиртов много общего. Так, двухатомные спирты можно получать:

1. Гидролизом дигалогенопроизводных:

Н3 С—СН—СН2 Сl + 2 Н2 О  Н3 С—СН—СН2 ОН + 2 HСl

| |

Сl ОН

1,2-дихлорпропан пропандиол-1,2

2. Окислением этиленовых углеводородов:

Н2 С==СН2 + Н2 О + O  HOCH2 —CH2 OH

этилен этиленгликоль

3. Гидратацией оксида этилена:

Н2 С—CH2 +Н2 О  НОСН2 —СН2 ОН

\ /

O

оксид

этилена

Физические свойства. Низшие гликоли (от греч. glykys — сладкий) — сиропообразные, сладкие на вкус, растворимые в воде вещества. Гликоли кипят при более высокой температуре и имеют большую плотность, чем соответствующие им (с тем же числом углеродных атомов) одноатомные спирты. Это объясняется присутствием второй гидроксильной группы, что ведет к образованию дополнительных водородных связей.

Химические свойства. Двухатомные спирты в химических реакциях могут реагировать одной или двумя гидроксильными группами.

1. Образование гликолятов. В отличие от одноатомных спиртов двухатомные легко вступают во взаимодействие не только со щелочными металлами, но и с оксидами и гидроксидами тяжелых металлов. Образующиеся вещества называют гликолятами:

H

|

CH2 OH H2 C—O\ O—CH2

2 | + Cu(OH)2  | Cu | + 2H2 O

CH2 OH H2 C—O\ O—CH2

|

H

этилен- гликолят меди (комп-

-гликоль лексное соединение)

2. Реакции дегидратации. Эти реакции, как известно, могут быть внутримолекулярными и межмолекулярными:

а) внутримолекулярная дегидратация:

H2 C—CH—OH  [H2 C==CH—OH]  H3 C—C==O

| | -H2O \

OH H H

этилен- виниловый уксусный

гликоль спирт альдегид

б) межмолекулярная дегидратация:

HOCH2 —CH2 OH + HOCH2 —CH2 OH  HOCH2 —CH2 —O—CH2 —CH2 OH

-H2O диэтилентликоль

В случае (б) процесс может идти и дальше — с образованием полимера:

nHOCH2 —CH2 OH  [—CH2 —CH2 —O—]n + nH2 O

При межмолекулярной дегидратации образуются не только линейные но и циклические продукты:

/ O\

H2 C—OH HO—C H2 C CH2

| + |  | | + 2H2 O

H2 C—OH HO—CH2 H2 C CH2

\ O/

1,4-диоксан

Диоксан используют в качестве растворителя (осторожно: токсичен).

3. Образование простых и сложных эфиров. Взаимодействуя спиртами или кислотами (органическими или неорганическими), гликоли образуют простые и сложные эфиры:

H +

HOCH2 —CH2 OH + HO—C2 H5 — HOCH2 —CH2 —O—C2 H5 + H2 O

этилцеллозольв

(простой эфир)

H2 C—OH H + H2 C—O—NO2

| + 2HNO3 — | + 2H2 O

H2 C—OH H2 C—O—NO2

динитроэти-

ленгликоль

(сложный эфир)

4. Замена гидроксильных групп на галоген:

H2 C—OH H2 C—Cl

| + HCl  | + H2 O

H2 C—OH H2 C—Cl

этилен-

хлоргидрин

5. Окисление. При окислении двухатомные спирты образуют ряд промежуточных продуктов. Например, при окислении этиленгликоля образуются: гликолевый альдегид (НОСН2 —СНО), глиоксаль (ОНС—СНО), гликолевая кислота (НОСН2 —СООН), глиоксалевая кислота (ОНС—СООН) и щавелевая кислота (HOOС—COOH). Щавелевая кислота обычно является предпоследним продуктом окисления многих органических соединений.

Отдельные представители.

Этиленгликоль (этандиол) HOCH2— CH2 OH — вязкая бесцветная жидкость, сладкая на вкус, т. кип. 198 °С. Ядовит. Гигроскопичен. Сильно понижает температуру замерзания воды, поэтому этиленгликоль используют для приготовления антифриза (водный раствор, содержащий 25 % этиленгликоля, замерзает при -12 °С, а содержащий 60 % — при -49 °С).

Этиленгликоль широко используют в химической промышленности. Так, из этиленгликоля и терефталевой кислоты получают полимер, который идет на изготовление синтетического волокна лавсан.

Этиленгликольдинитрат — сильное взрывчатое вещество, заменяющее тринитрат глицерина (нитроглицерин).

1,2-Пропиленгликоль (пропандиол-1,2) H2 C—CHOH—CH2 OH — жидкость с т. кип. 187,4 °С, смешивается с водой и многими органическими растворителями. Гигроскопичен. Используют для получения некоторых полимеров, входит в состав антифризов, гидравлических тормозных жидкостей. Хладоагент.

Подобные материалы

Генетически модифицированные организмы
Дело не столько в том, что в ГМО ищут какой-то вред для организма, сколько в том, что никому из
Жизненные формы растений
В работе рассказывается о предложении И.Г. Серебрякова называть жизненной формой своеобразный
Циперус
Родина этого необычного растения - остров Мадагаскар. Хотя в природе оно встречается во влажных
Синтез 5-ацетил-N,3,6-триметилиндазола и его производных на основе 2,4-диацетил-N,5-диметиланилина
Цель настоящей работы - использование полифункциональности аминодикетона II в синтезе новых
Определение полициклических углеводородов в сланцевой смоле
Сланцевые смолы имеют весьма сложный состав, который слабо изучен. Они содержат множество