Одноатомные непредельные спирты (алкенолы и алкинолы)

Что означает Одноатомные непредельные спирты (алкенолы и алкинолы) и что это такое? В разделе Биология и химия дан подробный ответ и объяснение на вопрос.

Здесь выложено готовое сочинение на тему Одноатомные непредельные спирты (алкенолы и алкинолы), которое вы так же можете использовать как реферат.

Эту, поверенную нами работу, вы можете скачать бесплатно перейдя по ссылке, но если вам необходима другая готовая работа по данному предмету, например реферат или изложение, доклад, лекция, проект, презентация, эссе, краткое описание, биография писателя, ученого или другой знаменитости, контрольная, самостоятельная, курсовая, экзаменационная, дипломная или любая другая работа, с вашими индивидуальными требованиями, напишите нам и мы договоримся.

Наша небольшая команда бывших и действующих преподавателей и авторов со стажем работы от 5-ти лет всегда вам поможет. Всего нами написано и проверено более 10 000 различных работ на образовательные темы. С нами вы получите действительно качестенный материал с уникальным текстом и обязательно хорошую оценку. Удачи в учебе!

Непредельные спирты (алкенолы и алкинолы) — производные непредельных углеводородов, в молекулах которых водородный атом замещен на гидроксильную группу.

Строение.

Непредельные спирты имеют различное строение. В одном случае гидроксильная группа находится непосредственно при углеродном атоме с двойной связью (I), в другом — при углероде, не связанном двойной связью (II):

Н2 С==СН—ОН Н2 С==СН—СН2 —ОН

виниловый спирт аллиловый спирт

(I) (II)

Электронная формула винилового спирта имеет вид:

H H

.. .. ..

C : : C : O : H

.. ..

H

Спирты типа (I) — этиленовые спирты — неустойчивы и в свободном состоянии не встречаются. В растворах они могут существовать непродолжительное время, изомеризуясь затем в более стабильную форму — альдегиды или кетоны (правило А. Л. Элътекова):

O

H2 C==CH==OH  H3 C—C// —H

виниловый уксусный

спирт альдегид

(этенол)

H2 C==C—CH3  H3 C—C—CH3

| ||

| _HO O

пропенол-2 ацетон

(пропанон)

Номенклатура и изомерия.

По систематической номенклатуре непредельные спирты называют как производные соответствующего непредельного углеводорода с добавлением суффикса -ол. Место гидроксильной группы и кратной связи указывают цифрой. При этом предпочтение отдают гидроксилу:

СН3

|

H3 C—CH==C—CH2 —OH HCC—CH2 —OH

2-метилбутен-2-ол-1 пропин-2-ол-1

За некоторыми спиртами сохраняются тривиальные названия, например виниловый спирт, аллиловый спирт, пропаргиловый спирт и др.

Структурная изомерия связана со строением углеродной цепи и положением в ней кратной связи и гидроксила:

Н2 С==CН—СH2 —ОН Н2 С==С—СН3

|

OH

пропенол-1 пропенол-2

Получение.

1. Непредельные спирты можно получать, вводя гидроксильную группу в соединение, имеющее кратную связь:

t

Н2 С==СН—СН3 + Cl2  Н2 С==СН—СН2 Сl + НС1

пропилен хлористый аллил

t

Н2 С==СН—СН2 С1 + NaOH  Н2 С=СН—CН2 OН + NaCI

аллиловьш спирт

2. Конденсацией ацетилена с формальдегидом получают пропаргиловый спирт

O

//

НССН + Н—С  HСC—СН2 —ОН

\

H

пропаргиловый

спирт

Химические свойства.

Виниловый спирт — очень нестойкие соединение, но его производные, например, простые и сложные эфиры — довольно устойчивы:

H2 C==CH—O—C2 H5 Н2 С=СН—O—СОСН3

винилэтиловый винилацетат

эфир (простой (сложный

эфир) эфир)

Винилацетат легко полимеризуется с образованием полимера — поливинилацетата (ПВА):

nH2 C=СН   —CH2 —CH— 

| | | |

OCOCH3  OCOCH3  n

поливинилацетат

Поливинилацетат при омылении превращается в поливиниловый спирт — устойчивый (в отличие от винилового спирта) полимерный продукт:

 —CH2 —CH—HCl  —CH2 —CH— 

| | | ————— | | | + nCH3 COOH

 OCOCH3 n (сп. р—р)  OH n

поливинилацетат поливиниловый

спирт

Поливинилацетат и поливиниловый спирт находят широкое применение. Например, на основе поливинилового спирта получают синтетическое волокно винол. Жидкие низкомолекулярные продукты полимеризации винилацетата или растворы поливинилацетата в органических растворителях, а также его водные дисперсии используют в качестве клеев (клей ПАВ), обладающих высокой адгезией.

Непредельные спирты типа (II), имея в молекуле кратную связь и гидроксильную группу, проявляют свойства спиртов и непредельных соединений. Например:

Br2

|—— H2 CB—CHBr—CH2 OH

| H2 2,3-дибромпропанол-1

|—— H3 C—CH2 —CH2 —OH

| H2O+O пропанол-1

|—— H2 COH—CHOH—CH2 OH

| HCl глицерин

H2 C==CH—CH2 —OH —|—— H3 C—CHCl—CH2 OH

| Na 2-хлорпропанол-1

|—— H2 C==CH—CH2 —ONa

| C2H5OH алкоголят

|—— H2 C==CH—CH2 —O—C2 H5

| CH3COOH этилаллиловыйэфир

|—— CH3 —COOCH2 —CH==CH2

аллилацетат

Непредельные спирты, содержащие тройную связь, обладают свойствами ацетилена и спирта:

Ag2O

|—— Ag—CC—CH2 OH + H2 O

| ацетиленидкар-

HCC—CH2 OH —| бинол

| PCl5

|—— HCC—CH2 Cl + POCl3 + HCl

3-хлорпропин-1

Отдельные представители. Виниловый спирт (этенол) CH2 ==CH—OH в свободном состоянии не встречается. О его устойчивых производных сказано выше.

Аллиловый спирт (пропенол-1) Н2 С=СН—СН2 OH — бесцветная жидкость с неприятным запахом, т.кип. 97,5 o С. Растворим в воде. Является промежуточным продуктом при синтезе глицерина. Используют в парфюмерной промышленности.

Пропаргиловый спирт (пропин-2-ол-1) HССН2 ОН — бесцветная жидкость с неприятным запахом, кипящая при 114,7 °С. Является промежуточным продуктом при получении аллилового спирта и глицерина, а также в производстве дивинила.

Подобные материалы

Хлорофитум
Хлорофитум - одно из самых распространенных ампельных комнатных растений. Он наиболее подходит для
Структурная лабильность эритроцитарных мембран лягушек и регуляторные процессы при адреналиновой нагрузке in vitro
Впервые для эритроцитов лягушек определен мембранный резерв, рассчитан коэффициент резервной
Жизнь в морских глубинах
Море всегда тянуло человека к себе, может быть даже больше, чем небо. Мировой океан является местом
Волнистые попугайчики
Отряд попугаев делится на 7 подсемейств. Одно из них - подсемейство настоящих попугаев. В него
Хлористый кальций как средство от смерзаемости и пылимости
Зимняя смерзаемость сыпучих материалов из года в год приносит горнодобытчикам и получателям их